De oprichting van het merk gaat terug op de Duitse bankierszonen Hermann en August Hupmann. In 1844 richtten ze de H. Upmann-fabriek op Calle San Miguel No. 85 in Havanna. Volgens de legende zetten ze de H en de punt voor hun achternaam als afkorting voor Hermanos – Spaans voor broers. De Cubanen “beroofden” hen hiervan, aangezien de H niet in het Spaans wordt gesproken.
De sigaren werden al snel een enorm succes dankzij hun inzet voor het leveren van eersteklas kwaliteit. Reeds in 1891 moest een nieuwe, grotere, fabriek voor meer dan 200 arbeiders worden gebouwd. Voor die tijd was het een opmerkelijk grote fabriek. Verpakt in kratten van Spaans cederhout, voorzien van een garantieverklaring en de handtekening van Hermann Hupmann, begaven ze zich naar Europa, waar ze aanvankelijk vooral bedoeld waren als cadeau voor de klanten van de Hupmannsche Bank. Maar door ongelukkige omstandigheden, namelijk het faillissement van de bank in 1922, ging de fabriek failliet. De overname door het Engelse bedrijf J. Frankau & Co. Ltd. bracht geen succes. Alleen de familie Menéndez bracht het merk in 1937 terug in zijn oude glorie en H.Upmann werd opnieuw de garantie voor de productie van uitstekende Habanos met een lichte tot middelzware smaak. In 1945 verhuisde de Upmann-fabriek naar een ander gebouw in Calle Amistad 405, waar het bleef tot 2003. Sindsdien staat de fabriek op de hoek van de 23e en 14e straat in de wijk Vedado in Havana.
Tijdens de revolutie was H. Upmann de grootste exporteur van sigaren in Cuba. De fabriek produceerde in deze periode zonder onderbreking. In 1961, nadat de familie Menéndez Cuba had verlaten, werd de fabriek overgenomen door het staatsbedrijf Cubatabaco. Gedurende zijn hele bestaan zijn H. Upmann-sigaren een van de meest populaire en bekende Habanos ter wereld geweest.
Het merk bleek een pionier te zijn in het verpakken van sigaren met de introductie van cederhouten dozen met schuifdeksel, de huidige Kabinett-doosjes. De uitvinding van de aluminium tubo met inleg van cederhout in de jaren dertig zou ook teruggaan op H. Upmann.
H. Upmann Ediciónes Limitadas: Exclusieve speciale edities
Pas in 2005 werd H. Upmann voor het eerst geëerd met een Ediciòn Limitada. Wel meteen een voor in de geschiedenisboeken. De Magnum 50 EL 2005 sloeg in als een bom en was binnen no-time uitverkocht. Het grote succes heeft ertoe geleid dat Habanos in 2008 de Magnum 50 in het reguliere portfolio heeft opgenomen. Sindsdien zijn er keer op keer limited special editions van dit huis op de markt gekomen. Zo werd in 2012 de Upmann Robusto EL 2012, een zeer populair, klassiek formaat, uitgebracht. Voor € 11,90 en verpakt in dozen van 25 waren ook deze vitola’s zeer snel uitverkocht.
In 2007 werd een lederen reishumidor met 6 Upman Robusto’s uitgebracht via de Travel Retail-serie. Het interieur van de humidor bestaat uit een houten kist waarin sigaren veilig kunnen worden opgeborgen, vergelijkbaar met een tubo. Aan de onderzijde is een bevochtigingsunit geïntegreerd. De humidor is bekleed met bruin echt leer met H. Upmann-reliëf.