Ook al werd de nieuwe editie van José L. Piedra pas in 1998 in Nederland bekend, het merk is nog steeds een van de oudere en voorheen ook zeer bekende en populaire merken in Cuba. De familie Piedra kwam in de jaren 1880 naar Cuba vanuit de Spaanse provincie Asturië. Ze vestigden zich in de buurt van de stad Santa Clara, die in het hart van de Remedios-regio ligt, waar sinds de 16e eeuw tabak wordt verbouwd, en begonnen sigaren te maken.
De tweede generatie van de familie onder leiding van José Lamadrid Piedra heeft het merk opgericht en ontwikkeld. Tegen het einde van de 19e eeuw was het merk het bekendste sigarenmerk buiten Havana.
De productie was vooral gericht op het lagere prijssegment. Het merk verwierf voor- en na de revolutie grote populariteit in de USA en werd tot 1962 onverminderd geproduceerd. Echter, nadat het Amerikaanse handelsembargo was aangenomen, kelderde de verkoop en werd de productie van het merk geleidelijk teruggeschroefd en uiteindelijk volledig stopgezet in het begin van de jaren negentig.
In 1996 werd het merk opnieuw geïntroduceerd met de portfolio die we vandaag kennen. Met uitzondering van Guantanamera is José L. Piedra het enige exportmerk waarvan de tabak ook van buiten de regio Pinar del Rio komt, namelijk uit Remedios.
De vitola’s zijn allemaal nieuw geïntroduceerd in 1996, alle modellen zijn handgemaakte short fillers.